Sempre in giro per le strade di New York, Cunningham era attratto dalle persone ben vestite, con uno stile personale e mai banale. Fu grazie a lui che nacque per gli amanti del fashion lo street style inteso come forma d'arte e d'espressione.
Negli anni '70 curò una rubrica personale sul New York Times chiamata «On The Street» dove, grazie alle sue foto scattate in giro per la città, dispensava consigli di moda sulle ultime tendenze. Per caso fu attratto da un cappotto di pelliccia indossato da un'elegante donna, scoprì in seguito che la donna fotografata era l'attrice Greta Garbo, allora 73enne. Quella fu la prima volta che un personaggio famoso finì sulla testata di un giornale senza il suo permesso.
I suoi soggetti preferiti, oltre ai passanti, erano Iris Arpfel, Anna Piaggi e Annette della Renta, donne elegantissime e dell'alta società che lui stesso rese delle icone della moda grazie alle sue foto, e Anna Wintour la direttrice di Vogue America che una volta disse «Noi donne ci vestiamo sempre pensando a Bill».
Invitato agli eventi più esclusivi, a causa della sua personalità introversa, Bill Cunningham se ne stava sempre in disparte o in giro per le sale a scattare fotografie agli invitati. Il suo stile di vita era modesto e solitario, non amava la mondanità e la fama.
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Anche quando girava per le strade delle città, in cerca di soggetti da ritrarre, cercava di non farsi notare: «Vado sempre in posti diversi e cerco di essere il più discreto possibile. Ciò che devo fare è essere invisibile. Così si ottengono foto più naturali, tra l’altro». Amava scattare foto durante i temporali «È meraviglioso, l’intera scena della moda cambia quando il vento soffia lungo i viali. Vedere scarpe da seicento o settecento dollari nella fanghiglia è proprio una scena particolare. Una bella bufera di neve e che foto» disse in un'intervista.
In quarant'anni di carriera come fotografo ha ritratto migliaia di donne, famose e non, realizzando un'incredibile archivio fotografico che ripercorre anni e anni di moda e l'evoluzione dello stile. Un archivio che oggi rappresenta per gli amanti del fashion un tesoro inestimabile.
Viviana Guglielmino